四氢大麻酚
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四氢大麻酚(Tetrahydrocannabinol,简称THC),又称Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)、Δ1-THC(根据旧命名法),为大麻素之一,是大麻中的主要精神活性物质。
Quick Facts 临床资料, 怀孕分级 ...
临床资料 | |
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怀孕分级 |
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依赖性 | 生理:无 心理:不确定 |
成瘾性 | 不确定 |
ATC码 | |
法律规范状态 | |
法律规范 |
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药物动力学数据 | |
生物利用度 | 10-35% (吸入),6-20% (口服)[1] |
血浆蛋白结合率 | 95-99%[1] |
药物代谢 | 主要在肝脏中为CYP2C代谢[1] |
生物半衰期 | 1.6-59小时[1] |
排泄途径 | 65-80% (粪便),20-35% (尿液),以酸型代谢物的形式[1] |
识别信息 | |
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CAS号 | 1972-08-3 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.153.676 |
化学信息 | |
化学式 | C21H30O2 |
摩尔质量 | 314.45 |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
比旋度(英语:Specific rotation) | −152° (乙醇) |
沸点 | 157 °C(315 °F) [2] |
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四氢大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。[4][5][6] 纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体,温度升高时其粘度逐渐增加。
与植物中的其他多数药理活性次级代谢产物类似,四氢大麻酚是在大麻中发现的一种脂类[7],四氢大麻酚的存在被认为是植物(对于草食性动物)的自我防御机制。[8] 而且,四氢大麻酚在UV-B段(280~315纳米)的强吸收,可能对植物具保护作用,使其免受紫外线的伤害。[9][10][11]
THC及其双键异构体及其立体异构体是联合国“精神药物公约”中规定的三种大麻素之一(另外两种是Dimethylheptylpyran和Parahexyl)。它在1971年被列在附表一,但是在世界卫生组织(WHO)的建议之后,在1991年被重新分类到附表二。根据随后的研究,世界卫生组织建议将这一重新分类列入不那么严格的附表三[12]。“麻醉品单一公约”(附表一和附表四)安排大麻作为植物。根据1970年美国国会通过的“受控物质法案(英语:Controlled Substances Act)”,美国联邦法律[13]明确地将其列入附表一。