脯氨酸
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脯氨酸(Proline,缩写为Pro 或P )是一个α-氨基酸,又是一个环状氨基酸,20个DNA编码的其中之一。它极易溶于水,微溶于乙醇、丙酮、苯,不溶于乙醚、丙醇。 虽然属于蛋白氨基酸,并不是伯胺而是仲胺(旧称为亚氨酸),因此具有特殊构象刚性,影响肽的二级结构。其对应密码子为CCU、CCC、CCA和CCG。
Quick Facts 脯氨酸, 识别 ...
脯氨酸 | |||
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IUPAC名 Proline | |||
系统名 Pyrrolidine-2-carboxylic acid[1] | |||
识别 | |||
CAS号 | 609-36-9 Y 344-25-2(R) Y 147-85-3(S) Y | ||
PubChem | 614 8988(R) 145742(S) | ||
ChemSpider | 594, 8640 (R), 128566 (S) | ||
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 80812 | ||
Gmelin | 26927 | ||
EINECS | 210-189-3 | ||
ChEBI | 26271 | ||
RTECS | TW3584000 | ||
DrugBank | DB02853 | ||
KEGG | C16435 | ||
MeSH | Proline | ||
性质 | |||
化学式 | C5H9NO2 | ||
摩尔质量 | 115.13 g·mol−1 | ||
外观 | 透明晶体 | ||
熔点 | 205-228 °C(478-501 K)(分解) | ||
溶解性 | 1.5g/100g(乙醇,19 °C)[2] | ||
log P | -0.06 | ||
pKa | 1.99(羧基)、10.96(氨基)[3] | ||
危险性 | |||
安全术语 | S:S22, S24/25 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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脯氨酸不是一种必需氨基酸,人体可以自行合成。在20个蛋白质形成氨基酸中,其最特别之处在于胺氮被绑定到并非一个而是两个烷基基团,因此使它具有仲胺结构,天然的脯氨酸为L型,手性碳的构型为S。