트립토판
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트립토판(영어: tryptophan) (기호: Trp or W)[3]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 트립토판은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH3+ 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 곁사슬인 인돌을 포함하고 있다. 트립토판은 곁사슬인 인돌로 인해 비극성 방향족 베타 탄소 치환기를 갖는 극성 분자가 된다. 트립토판은 사람에게 필수적인 아미노산으로 인체에서 합성되지 않으며 음식을 통해 섭취해야 한다. 트립토판은 또한 신경전달물질인 세로토닌, 호르몬인 멜라토닌 및 비타민 B3의 전구체이다.[4] 트립토판은 UGG 코돈에 의해 암호화되어 있다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
L-트립토판의 골격 구조식 | |||
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이름 | |||
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IUPAC 이름
tryptophan | |||
체계명
(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | |||
별칭
2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | |||
식별자 | |||
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3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.000.723 | ||
KEGG |
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PubChem CID |
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UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C11H12N2O2 | |||
몰 질량 | 204.229 g·mol−1 | ||
용해됨: 0.23 g/L at 0 °C, 11.4 g/L at 25 °C, | |||
용해도 | 뜨거운 알코올, 알칼리 수산화물에 용해됨, 클로로포름에 불용성. | ||
산성도 (pKa) | 2.38 (카복실기), 9.39 (아미노기)[2] | ||
자화율 (χ) |
-132.0·10−6 cm3/mol | ||
약리학 | |||
N06AX02 (WHO) | |||
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다른 아미노산들과 마찬가지로 트립토판은 아미노기가 양성자화되고(–NH+
3; pKa = 9.39) 카복실기가 탈양성자화되는( –COO−; pKa = 2.38) 생리학적 pH에서 양쪽성 이온이다.[5]
사람을 포함한 많은 동물들은 트립토판을 합성할 수 없다. 이러한 동물들에게 트립토판은 음식물을 통해 섭취해야 하는 필수 아미노산이다.