Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich[2]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centra asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).
Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego
| | |
2R,3R | 2R,3S ≡ 2S,3R (mezo) | 2S,3S |
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Kwas dimerkaptobursztynowy
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas 2,3-bis-sulfonobutanowy |
Inne nazwy i oznaczenia |
kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA, nazwy handlowe: Succimer, Chemet, Captomer |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C4H6O4S2 |
Masa molowa |
182,22 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
304-55-2 |
PubChem |
9354 |
DrugBank |
DB00566 |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
kwas bursztynowy, kwas winowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Farmakokinetyka |
|
Okres półtrwania |
3,2 h[2] |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
95%[2] |
Wydalanie |
90% z moczem[2] |
|
|
Zamknij
Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano[3][4]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi[5]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg[2].