Mizoprostol – organiczny związek chemiczny, syntetyczny analog prostaglandyny E1, stosowany jako lek w prewencji i leczeniu choroby wrzodowej żołądka spowodowanej niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi (NLPZ). Łącząc się ze swoim receptorem EP3, hamuje wydzielanie soku żołądkowego (zarówno spoczynkowe, jak i poposiłkowe), nasila produkcję ochronnego śluzu i wodorowęglanów. Obecnie utracił pierwotne znaczenie na rzecz inhibitorów pompy protonowej oraz blokerów receptora H2. Produkuje go amerykański koncern farmaceutyczny Pfizer-Pharmacia (jako Cytotec). Jest składnikiem preparatów złożonych, z diklofenakiem (Arthrotec) i naproksenem (Napratec).
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Mizoprostol
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
7-{(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(S,E)-4-hydroksy-4-metylookt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo}heptanian metylu |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C22H38O5 |
Masa molowa |
382,53 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
59122-46-2 |
PubChem |
5282381 |
DrugBank |
DB00929 |
SMILES |
O=C1C[C@@H](O)[C@H](/C=C/CC(O)(C)CCCC)[C@H]1CCCCCCC(=O)OC |
|
InChI |
InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1 |
InChIKey |
OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N |
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
PGE1, dinoproston |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A02BB01, G03XB01, M01AE56 |
Stosowanie w ciąży |
kategoria X |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwwrzodowe, skurczowe |
Biodostępność |
85% |
Okres półtrwania |
20–40 min |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
90% |
Wydalanie |
z kałem: 15%; nerkowe: 80% |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie, dopochwowo |
|
|
Zamknij