Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C) – organiczny związek chemiczny, modyfikowany nukleozyd, antymetabolit cytozyny, w którym ryboza została zastąpiona arabinozą. Inhibitor replikacji DNA, łączący się z matrycą DNA u eukariota, uniemożliwiając jej rozkręcenie i rozplecenie.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Arabinozyd cytozyny
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2-on |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
cytarabinum |
inne |
cytarabina, ara-C, arabinocytozyna |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C9H13N3O5 |
Masa molowa |
243,22 g/mol |
Wygląd |
bezbarwne, białawe bądź białe, bezwonne kryształy[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
147-94-4 69-74-9 (chlorowodorek) |
PubChem |
6253 |
DrugBank |
DB00987 |
SMILES |
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O |
|
InChI |
InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1 |
InChIKey |
UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
zebularyna, monofosforan cytozyny, zalcitabina, cytydyno-5′-difosforan, urydyna |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
L01BC01 L01XY01 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwwirusowe, immunosupresyjne |
Procent wchłaniania |
<20% (doustnie) |
Okres półtrwania |
10 min |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
13% |
Metabolizm |
wątrobowy |
Wydalanie |
z moczem |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
dożylnie |
|
|
Zamknij
Wykorzystywany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy w leczeniu białaczek, ziarnicy złośliwej i chłoniaków nieziarniczych. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów[4].