Chlorometyna, chlormetyna (łac. chlormethinum) – organiczny związek chemiczny z grupy iperytów azotowych; azotowy analog iperytu siarkowego. Jest związkiem macierzystym dla całej grupy cytostatyków o właściwościach alkilujących.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Chlorometyna
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
2-chloro-N-(2-chloroetylo)-N-metyloetanoamina |
Inne nazwy i oznaczenia |
2,2'-dichloro-N-metylodietyloamina, bis(2-chloroetylo)metyloamina, chlormetyna, mechloroetamina, nitrogranulogen, iperyt azotowy, łac. chlormethinum |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C5H11Cl2N |
Masa molowa |
156,05 g/mol |
Wygląd |
lotna ciecz o słabym zapachu śledzi[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
51-75-2 55-86-7 (chlorowodorek) |
PubChem |
4033 |
DrugBank |
DB00888 |
|
InChI |
InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3 |
InChIKey |
HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-13] |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie podanej karty charakterystyki |
|
|
Zwroty H |
H300, H314, H340, H350, H360D |
Zwroty P |
P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 |
|
Europejskie oznakowanie substancji |
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne |
Na podstawie podanej karty charakterystyki |
|
Silnie toksyczny (T+) |
|
|
Zwroty R |
R45, R46, R61, R34, R27/28 |
Zwroty S |
S? |
|
Numer RTECS |
IA1750000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)[5] |
|
Podobne związki |
Podobne związki |
iperyty azotowe i inne iperyty, np. iperyt siarkowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
L01 AA05 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwnowotworowe[4] |
Okres półtrwania |
15 min[4] |
Metabolizm |
komórkowy |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
miejscowo, dożylnie, wewnątrzkawitarnie[4] |
|
|
|
Zamknij
Był to pierwszy lek przeciwnowotworowy, zastosowany już w latach 40. Obecnie ze względu na bardzo dużą toksyczność[uwaga 1] i działanie miejscowo drażniące praktycznie nie używa się go w onkologii. Jest niewygodny w użyciu (substancja sucha, wymagająca rozpuszczenia, co stwarza ryzyko poparzeń u personelu medycznego). Do najpopularniejszych pochodnych iperytu azotowego należą cyklofosfamid i ifosfamid, które są mniej toksyczne i lepiej tolerowane. Ponadto duża skuteczność doksorubicyny w leczeniu onkologicznym również przyczyniła się do stopniowego odejścia od chlorometyny. Do niedawna stosowano go w leczeniu ziarnicy złośliwej według schematu MOPP.
Preparaty: Mustargen (proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań) i Valchlor (żel)[4].