Fenoloftaleina (łac. Phenolophthaleinum) – organiczny związek chemiczny, stosowany głównie jako wskaźnik pH.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Fenoloftaleina
|
|
Struktura formy obojętnej |
Fenoloftaleina w postaci stałej |
|
Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym |
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
3,3-bis(4-hydroksyfenylo)izobenzofuran-1(3H)-on |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
Phenolphthaleinum |
inne |
dihydroksyftalofenon |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C20H14O4 |
Masa molowa |
318,32 g/mol |
Wygląd |
biały do żółtawobiałego proszek[1], bez zapachu[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
77-09-8 |
PubChem |
4764 |
DrugBank |
DB04824 |
SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O |
|
InChI |
InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H |
InChIKey |
KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
tymoloftaleina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A06 AB04 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeczyszczające |
|
|
Zamknij
W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholach. W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór w etanolu.
Fenoloftaleina |
pH < 0 |
⇄ |
pH 0−8,2 |
⇄ |
pH 8,2−12,0 |
⇄ |
pH >12,0 |
Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowanie kwasowym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowanie zasadowym. Zalecana głównie do miareczkowania roztworów słabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik[9]. Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. Zakres pH zmiany barwy: 8,3–10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwasowych (pH<0) przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formę karbokationu trytylowego, natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna.
W lecznictwie stosowana niekiedy jako środek przeczyszczający.
Stosowana także w produkcji znikających tuszy. Tu zmieszana jest z wodorotlenkiem sodu (NaOH), który reaguje w powietrzu z dwutlenkiem węgla, tworząc węglan sodu (Na2CO3). Zmiana pH powoduje zanik zabarwienia.