Gryzeofulwina (łac. Griseofulvinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk przeciwgrzybiczy. Mechanizm działania polega na negatywnym oddziaływaniu na jądro komórkowe grzyba oraz hamowaniu syntezy chityny co prowadzi do uszkodzenia ściany komórkowej grzybów. Gryzeofulwinę stosuje się w infekcjach grzybiczych skóry, paznokci i włosów. Lek podaje się w tabletkach gdy leczenie preparatami do użytku zewnętrznego zawiodło.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Gryzeofulwina
|
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimetoksy-5'-metylospiro[1-benzofurano-2,4'-cycloheks-2-eno]-1',3-dion |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
Griseofulvinum |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C17H17ClO6 |
Masa molowa |
352,77 g/mol |
Wygląd |
biały lub żółtawobiały, drobnokrystaliczny proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
126-07-8 |
PubChem |
441140 |
DrugBank |
DB00400 |
SMILES |
CC1CC(=O)C=C(C12C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OC)Cl)OC |
|
InChI |
InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1 |
InChIKey |
DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie podanej karty charakterystyki |
|
|
Zwroty H |
H317, H351, H360 |
Zwroty P |
P201, P280, P308+P313 |
|
Europejskie oznakowanie substancji |
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne |
Na podstawie podanej karty charakterystyki |
|
Toksyczny (T) |
|
|
Zwroty R |
R40, R43, R60, R61 |
Zwroty S |
S22, S36/37/39, S45 |
|
NFPA 704 |
Na podstawie podanego źródła |
|
|
|
Temperatura zapłonu |
228 °C[2] |
Numer RTECS |
WG9800000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo) |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
D01 AA08 D01 BA01 |
Stosowanie w ciąży |
kategoria C |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij
Nie wolno podawać jej przy zaburzeniach funkcji wątroby, porfirii oraz w chorobach tkanki łącznej. Do działań niepożądanych należą m.in. bóle zawroty głowy, zaburzenia trawienia, zwiększona wrażliwość na światło słoneczne, grzybica jamy ustnej, zaburzenia żołądkowo-jelitowe.
Gryzeofulwina powoduje znaczny spadek aktywności antykoncepcji hormonalnej. Nie powinno się jej również stosować razem z alkoholem. Obecnie lek ten został wycofany z użytku w Polsce.[potrzebny przypis]