Kwas trifluorooctowy, TFA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, około 10 tys. razy mocniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru.
Szybkie fakty Nazewnictwo, PIN ...
Kwas trifluorooctowy
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
PIN |
kwas trifluorooctowy[1] |
Inne nazwy i oznaczenia |
kwas 2,2,2-trifluorooctowy, kwas perfluorooctowy, TFA (ang. trifluoroacetic acid) |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C2HF3O2 |
Inne wzory |
CF 3COOH |
Masa molowa |
114,03 g/mol |
Wygląd |
bezbarwna, czysta ciecz o gryzącym zapachu[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
76-05-1 |
PubChem |
6422 |
|
InChI |
InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) |
InChIKey |
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N |
|
Właściwości |
|
Gęstość |
1,5351 g/cm³[3]; ciecz |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
rozpuszczalny[3] |
w innych rozpuszczalnikach |
rozpuszczalny w etanolu, acetonie[4] i eterze dietylowym[3] |
|
Temperatura topnienia |
−15,2 °C[3] |
Temperatura wrzenia |
72 °C[3][4] |
logP |
−2,1[2] |
Kwasowość (pKa) |
0,52[5] |
Lepkość |
0,808 mPa·s (25 °C, 1 atm)[6] 0571 mPa·s (50 °C, 1 atm)[6] |
Napięcie powierzchniowe |
13,53 mN/m (25 °C, 1 atm)[7] 11,42 mN/m (50 °C, 1 atm)[7] |
Prężność pary |
10 kPa (16,8 °C)[8] 15,1 kPa (25 °C)[9] 100 kPa (71,4 °C)[8] |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Zamknij
Jest reagentem często używanym w syntezach organicznych z powodu kombinacji trzech cech: stosunkowo wysokiej lotności (temperatura wrzenia 72 °C), dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz dużej mocy, porównywalnej z kwasami mineralnymi. Nie wykazuje właściwości utleniających i jest łatwo dostępny w formie bezwodnej. Często stosowany do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych, np. podczas chemicznej syntezy peptydów.