Kodeina (łac. codeinum), metylomorfina, metylowa pochodna morfiny – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów fenantrenowych. Obok morfiny należy do najważniejszych opiatów[4]; jej zawartość w opium wynosi 0,7–2,5%. Jest zaliczana do grupy substancji opioidowych i ma silny depresyjny wpływ na ośrodkowy układ nerwowy; w swojej grupie jest druga pod tym względem po morfinie. Została zidentyfikowana i po raz pierwszy wydzielona w postaci czystej w 1832 przez Pierre’a Jeana Robiqueta[5]. Może być również otrzymana z morfiny i wykazuje podobne działanie[6]. Ma działanie przeciwbólowe, wywołuje euforię, senność, błogą apatię, wprowadza w stan niewrażliwości na przykre doznania, spowalnia perystaltykę żołądka i jelit, powoduje zanik odczuwania głodu[7].
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Kodeina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(5R,6S,9R,13S,14R)-3-metoksy-17-metylo-4,5-epoksymorfin-7-en-6-ol lub 4,5-epoksy-3-metoksy-N-metylomorfina-7-en-6-ol |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
Codeini phosphas hemihydricus[1] Codeini phosphas[1] |
inne |
3-metylomorfina |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C18H21NO3 |
Masa molowa |
299,36 g/mol |
Wygląd |
bezwonny biały proszek lub bezbarwne kryształy o gorzkim smaku[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
76-57-3 |
PubChem |
5284371 |
DrugBank |
DB00318 |
SMILES |
COC1=C(O2)C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5([H])C=C[C@H](O)[C@H]2[C@@]53CCN4C |
|
InChI |
InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 |
InChIKey |
OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
Legalność w Polsce |
środek odurzający grup II-N i III-N |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie, doodbytniczo |
|
|
|
Zamknij